Après seulement une demi-saison au Monday Night Football, ESPN a cru bon de prolonger le contrat de Gruden. Celui qu'on surnomme affectueusement Chucky a signé une «extension de plusieurs années», le réseau ne donnant pas de durée exacte. En plus du MNF et du repêchage de la NFL, il travaillera à la radio d'ESPN pour le Rose Bowl et le BCS Championship Game.
Des rumeurs voulant que Gruden retourne au coaching en 2010 ont circulé la semaine dernière et ne sont probablement pas étrangère à cette soudaine prolongation de contrat. Gruden aurait pu inciter ESPN à lui offrir quelques millions de plus pour s'assurer qu'il reste. Un porte-parole du réseau a affirmé que Gruden ne tenterait pas d'obtenir de poste d'entraineur pour l'avenir immédiat. On verra bien...
Gruden avait fait une excellente première impression au MNF, il sembalait être le compément parfait à Mike Tirico et Ron Jaworski. Il est cependant rapidement dvenu clair qu'il ne disait que du positif de tous les joueurs et toutes les équipes et qu'il n'arrêtait jamais de parler...la lune de miel fût courte.
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