Leonardo n'a pas la vie facile à l'AC Milan : il est jeune, inexpérimenté et à la tête de l'équipe la plus titrée du monde avec des tifosi exigeants. De plus, le club ne l'a pas spécialement aidé : Kakà a été vendu, les deux latréaux qu'il demandait ne sont pas arrivés... Ceci dit, l'entraineur brésilien commet également des erreurs. Aux premières difficultés, l'équipe est révolutionnée, il n'y a aucune certitude, trop de changements et des joueurs ne jouent pas dans leur rôle naturel comme Pirlo ou encore...