Nommé à la tête de l'AC Milan low-cost, beaucoup pensaient que Leonardo allait connaitre la même fin que Ciro Ferrara à la Juventus. Et pourtant, contre toute attente, grâce à sa sagesse, son intelligence et son charisme, Leonardo a réussi à honorer sa place d'entraineur du club le plus titré du monde. C'était pourtant très mal parti. Privé des deux joueurs qu'il demandait en été (Cissokho et Dzeko), l'entraineur brésilien a également du se passer de Maldini et de Kakà, les vrais leaders du groupe Rossonero.