Silvio Berlusconi a toujours eu des rapports difficiles avec les entraineurs de l'AC Milan. Un conflit né d'une passion du président pour le beau jeu et les trophées mais aussi peut-être à cause de sa petite expérience en tant qu'entraineur de l'équipe d'Edilnor. Tout cela le pousse à conseiller (sous-entendu ordonner) et surtout à critiquer tous les entraineurs qui sont passés par l'AC Milan durant sa gestion. Voici le passé, le présent et le futur en ce qui concerne les entraineurs du Milan AC: