Après avoir éliminés les Capitals lors du tour précédent, les Montreal Canadiens continuent son entreprise d’élimination des favoris. Grâce à la victoire obtenue sur la patinoire des Pittsburgh Penguins (5-2), les canadiens remportent la série 4-3 et se qualifient pour la finale de conférence.
Dix-sept ans que cette équipe n’avait plus atteint ce stade de la compétition. Face au tenant du titre, Montreal (qui détient le record de Coupes Stanley remportées avec 24) a dessiné son succès dès le premier tiers-temps avec des buts de Brian Gionta et Dominic Moore. Deux nouveaux buts de Mike Cammalleri et Travis Moen dans le deuxième tiers-temps apportent encore de la crédibilité à la qualification. Malgré les buts de Chris Kunitz et Jordan Staal permettant l’entretien d’un espoir en revenant à 2-4, le troisième tiers-temps mettra fin à tout suspens avec un nouveau but de Gionta.
Les Canadiens devront attendre avant de connaître leur adversaire car dans l’autre demi-finale, les Philadelphia Flyers vainqueurs à domicile des Boston Bruins (2-1) revient à égalité dans la série (3-3) après avoir été mené 0-3.
Montreal Canadiens – Pittsburgh Penguins 5-2 (Montreal Canadiens remporte la série 4-3)
Philadelphia Flyers – Boston Bruins 2-1 (3-3)
San Jose Sharks – Detroit Red Wings (San Jose remporte la série 4-1)
Chicago Blackhawks – Vancouver Canucks (Chicago remporte la série 4-2)