Si le départ de l’OM vers Arsenal a été considéré comme « une belle trahison » par José Anigo à l’époque, celui d’Arsenal vers le Milan AC en 2008 l’a rangé au rang de « mercenaire ». Mathieu Flamini s’en défend : « Arsenal restera à vie dans mon coeur. Je suis très heureux au Milan AC, mon équipe de coeur. Mais mes anciens partenaires me manquent beaucoup » a-t-il avoué dans les colonnes de Onze-Mondial du mois de mars.
Il explique son choix d’être venu au Milan : « Je suis venu ici parce que Milan a pris l’habitude de gagner la C1. Je veux remporter la Ligue des Champions et le Scudetto » a-t-il annoncé. Un objectif qui ne sera pas atteint cette saison en ce qui concerne la plus prestigieuse des compétitions européennes. Le Milan AC est tombé, à la surprise générale, face à Tottenham en huitième de finale.