Ally (Anna Faris), voit sa vie toute chamboulée lorsqu'elle apprend via un article de presse que les femmes ayant eu plus de 20 partenaires sexuels ont toutes les chances de rester célibataire toute leur vie.
Après avoir listé l'ensemble de ses Ex, Ally commence à perdre l'espoir de se marier un jour... Elle fait le serment de ne pas dépasser "son chiffre" (19), et sollicite l'aide de son voisin (Chris Evans) pour retrouver l'Ex de sa vie...