Steinberg était né en Roumanie, avait fait des études de philosophie pendant un an à l'Université de Bucarest avant d’étudier l'architecture à l’École Polytechnique de Milan. Pendant ses années à Milan, il s'était activement impliqué dans le magazine satirique Bertoldo.
Après avoir reçu son diplôme d'architecte en 1940, Steinberg a quitté l'Italie pour fuir le gouvernement fasciste de Mussolini et s'est dirigé vers l'Amérique. Là, il allait travailler toute sa vie au magazine New Yorker.
Steinberg est mort en 1999 après avoir créé 87 couvertures, 33 dessins pour le magazine et en laissant 71 portefeuilles contenant 469 dessins et plusieurs centaines d'autres ouvrages pour un total de plus de 1200 dessins, y compris la vue unique sur le monde que nous avons depuis Park City !
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