« Taking Woodstock » est une adaptation des mémoires d’Elliot Tiber, qui a joué un rôle dans le déroulement du célèbre festival musical de 1969 sur la ferme de son voisin.
Martin (« The Daily Show ») incarnera Tiber, un architecte d’intérieur de Greenwich Village obligé de faire tourner l’entreprise familiale, un motel à Catskills. Durant l’été 1969, il se retrouve au centre d’une expérience déterminante d’une génération lorsqu’il se porte volontaire pour abriter les organisateurs du concert de Woodstock dans son motel, après que son voisin, Max Yasgur, ait laissé sa ferme à la disposition de l’événement.
Staunton et Henry Goodman campent les parents de Tiber, Jonathan Groff est l’organisateur Michael Lang, Hirsch interprète un vétéran du Vietnam récemment rentré, Eugène Levy est dans la peau de Yasgur, et Schreiber est en pourparlers pour jouer une travestie dénommée Vilma.
Jeffrey Dean Morgan interprète un homme marié qui a une liaison avec Tiber, tandis que Paul Dano et Zoe Kazan forment un couple hippie qui assiste au concert. Dan Fogler est à la tête d’une troupe de théâtre locale et Mamie Gummer campe l’assistante de Lang.