Dans les années 80, Wall Street est en pleine expansion. Au lieu pourtant de céder à la tentation des portes dorées, Barack court cinq kilomètres tous les jours, jeûne le dimanche et observe la face cachée de la ville. En 1983, il est licencié de science politique avec une spécialisation internationale. Ses premières tentatives pour être embauché par des organisations oeuvrant dans le domaine des droits civiques ne rencontrent pourtant guère de succès. Il prend du coup un poste de conseiller financier. Confortable mais bref : il y met fin bien vite lorsque lui revient son ambition de servir. C’est Marty Kaufman, présidente de The Calumet Community Religious Conference de Chicago qui l’embauche comme animateur social, en charge d’organiser des programmes de formation pour les habitants des quartiers pauvres, ceux-là mêmes qui « avaient abandonné l’espoir qu’un homme politique puisse vraiment améliorer leurs vies. Selon eux, un tour de scrutin (…) était simplement un ticket pour un bon spectacle ». 10,000 $ par an pendant trois ans, plus une prime de 2000 $ pour s’acheter une voiture. Il tombe amoureux de Chicago. C’est là, peu de temps avant de repartir peaufiner sa formation à Harvard en 1988 qu’il assiste au sermon du révérend Wright, The Audacity of Hope.
A Harvard, Barack obtient son J.D. degree magna cum laude avec les félicitations et est nommé en 1990 président de la prestigieuse revue de droit, la Harvard Law Review, le premier président noir en plus de cent ans d’existence de cette publication alors qu’il n’a pas encore trente ans. De retour à Chicago, il décline de nouvelles offres d’emploi très bien rémunérées et entre chez Miner, Barnhill & Galland, un cabinet spécialisé dans la défense des victimes de discriminations. Il continue parallèlement à enseigner le droit constitutionnel à la Chicago Law School. « Vous aurez toutes opportunités nécessaires quand vous serez diplômés. Et il sera très facile pour vous d’oublier toutes vos belles idées progressistes et d’aller courir après les gros salaires, les beaux costumes et tout ce que la culture de la consommation vous dira d’acheter. Mais j’espère que vous n’abandonnerez pas facilement vos idéaux. Il n’y a rien de mal à gagner de l’argent, mais orienter sa vie autour de cela dénote une absence d’ambitions » dit-il alors à ses étudiants.
A l’été 1989, il rencontre Michelle Robinson, qui deviendra sa femme. Issue d’une famille ouvrière de Chicago, Michelle, née en 1964, se décrit elle-même comme « une fille noire typique du South Side ». Mais elle a fait Harvard elle aussi et a, comme Barack, privilégié le service public – elle deviendra d’ailleurs vice-présidente d’un grand hôpital de Chicago. Alors que beaucoup d’Africains-Américains qui ont réussi choisissent d’épouser des femmes blanches, comme un symbole de leur réussite sociale, Barack épouse Michelle en 1992 – un choix d’une Brown sugar qui a réconforté les femmes noires dans tout le pays, confiera l’une d’elle – à la Trinity United Church of Christ devant le révérend Jeremiah A. Wright. Le couple a deux filles, Malia Ann, née en 1999, et Sasha, née en 2001.
Ils deviennent un modèle pour la famille noire américaine, une famille qui souffre avec seulement 36 % des enfants noirs vivant avec leurs deux parents. Est-ce parce que le mariage est perçu par les hommes noirs comme une contrainte ? Est-ce la peur d’un statut socio-économique souvent inférieur à celui de leur compagne ? La conséquence d’une éducation à l’indépendance très marquée chez les femmes noires ? Ou encore un phénomène lié au fort degré d’incarcération chez les hommes noirs ? Les interprétations proposées par les sociologues varient. Alors que d’autres femmes noires ont imposé une voie différente à leurs époux – ainsi de la femme de Colin Powel empêchant celui-ci de se présenter à l’investiture suprême en 1996 de peur qu’il ne se fasse tuer – Michelle accepte finalement de renoncer à sa propre carrière pour soutenir Barack. Commentaire du sénateur : « C’est quelqu’un qui est fier de mes réussites et qui me soutient dans tout ce que je fais, tant que je continue à sortir les poubelles et à lire des histoires aux enfants le soir ».