La Havane, la dernière des villes fondées à Cuba par les conquistadores espagnols, est devenue vers 1550 la plus importante de l'île et a conservé cette prépondérance jusqu'à nos jours. La ville a été fondée à cet emplacement en 1519 par les Espagnols et devint l'un des principaux chantiers navals des Caraïbes. Son emplacement en fit le lieu de rassemblement des navires qui transportaient en Espagne, chaque année, les trésors arrachés au Mexique et au Pérou. La Havane devint ainsi le principal accès au vaste empire colonial espagnol puis, en 1607, la capitale de Cuba.
En 1762, au cours de la guerre de Sept Ans, l'Angleterre s'empara de la ville qu'elle conserva onze mois avant de l'échanger contre la Floride. Revenue aux mains des Espagnols, La Havane fut alors transformée en une ville puissamment fortifiée ; elle reçut également le droit de commercer librement, ce qui lui permit de se développer de manière importante aux XVIIIe et XIXe siècles. Sortie indemne des désastreuses guerres d'indépendance de la seconde moitié du XVIIIe siècle, elle est aujourd'hui le plus bel ensemble architectural espagnol conservé des Amériques.