Le château de San Pedro de la Roca et le système défensif qui lui est associé présentent une importance exceptionnelle : il s'agit en effet du plus grand et du plus complet exemple d'application des principes d'ingénierie militaire de la Renaissance aux besoins d'une puissance coloniale dans la zone des Caraïbes.
Son emplacement privilégié et son adaptation à la topographie inscrivent ce château dans un groupe bien défini de trois forteresses analogues dessinées par deux célèbres architectes militaires, le père et le fils, Bautista et Juan Bautista Antonelli ; les deux autres sont le château des Trois Rois à La Havane (Cuba) et celui de San Sebastián à San Juan (Puerto Rico). Le château a subi très peu de modifications depuis la fin du XIXe siècle, lorsqu'il fut désaffecté, jusqu'aux années soixante du XXe siècle, date du début de sa restauration : il est extrêmement bien conservé.
Avec le développement du commerce maritime dans les Caraïbes et la perte de la suprématie maritime espagnole en 1588, la politique de Philippe II tendit à fortifier les colonies espagnoles ; un ravelin et une batterie furent alors installés, entre 1590 et 1610, sur la plage au sud-ouest du promontoire. La fortification fut construite pour protéger l'entrée de la ville de Santiago de Cuba.
L'opposition croissante entre Espagne et Angleterre, dans le courant du XVIIe siècle, poussa le gouverneur de la ville, Pedro de la Roca y Borja, après une visite de Juan Bautista Antonelli en 1638, à construire une forteresse en pierre reliée au ravelin existant.
L'expansion britannique dans les Caraïbes eut des répercussions sur Santiago de Cuba, qui avait été impliqué dans le conflit. En 1662, une attaque anglaise aboutit à la destruction du château, qui fut reconstruit et notablement agrandi entre 1663 et 1669.
Endommagé par les tremblements de terre de 1675, 1678 et 1679, le château fut restauré entre 1693 et 1695. Après une courte période de relative tranquillité, l'Angleterre reprit ses attaques en 1738-40, si bien que la forteresse fut ultérieurement renforcée. Elle subit de nouveaux dommages lors des tremblements de terre de 1757 et de 1766, qui furent cependant mis à profit pour lui appliquer les innovations les plus récentes de l'architecture militaire.