Sa dernière récompense en matière de grammy awards datait de 1986 pour son album Hanger. Son dernier projet, l'album Rebirth a pourtant détrôné les autres prétendants au titre de meilleur album cette année. C'est donc devant Sean Paul (Tomahawk Technique), Toots ad The Maytals ( Reggae got Soul...), Sly and Robbie and The Jam Masters (New Legend-Jamaica 50th edition) et The Original Wailers (Miracle) que Jimmy Cliff est passé remportant ainsi la prestigieuse récompense.
Avec cette victoire, Jimmy Cliff devient le septième musicien à gagner plusieurs fois ce grammy awards. Son album Rebirth a remporté un véritable succès. Malheureusement, l'artiste n'était pas présent lors de la cérémonie pour venir chercher sa récompense.