En juillet 1955 à Mexico, Raul Castro présente Ernesto Guevara à son frère aîné Fidel Castro, une rencontre qui va changer le cours de l'histoire de Cuba. Après le putsch en 1952 du général Batista à Cuba, Fidel Castro, jeune avocat, a tenté de le braver en provoquant un soulèvement populaire. Mais l'opération a échoué et il a passé deux ans en prison. Amnistié en 1955, Fidel Castro s'exile à Mexico où Ernesto Guevara, médecin argentin, s'est installé aussi en exil, fuyant le Guatemala où il a fait ses premières armes en politique. Fidel Castro enrôle alors Ernesto Guevara et lui confie le commandement d'une opération de guerilla destinée à renverser le dictareur Batista. En novembre 1956, Castro et Guevara embarquent en bateau avec 80 rebelles pour Cuba, seuls douze réchapperont du massacre dont Che Guevara devenu indispensable à Castro et à ses compagnons. Car à Cuba, Ernesto devient "Le Che", surnom cubain courant. La fin du premier film se termine par la marche vers La Havane en 1959.
D'une ambition revendiquée sur la seule première partie, le film aurait pu en rester là avec la victoire de Fidel Castro accédant au pouvoir, on voit d'ailleurs furtivement Che Guevara, alors ministre de Castro, contesté, hué. Le premier film "Che, l'argentin" est brillant, jouant avec les époques, la couleur et le noir et blanc, zappant de l'un à l'autre, refusant la construction linéaire du récit. D'entrée, l'icône Guevara, les godillots noirs, le cigare, une partie du visage en gros plan, interview en noir et blanc dans une émission US où Che Guevara raconte son engagement avec Castro, on y revient périodiquement. Pourtant, si Soderbergh sait filmer et produire des images plus belles que beaucoup de ses confrères, on a l'impression de figurants de grand luxe évoluant dans un décor pas moins cossu, d'une succession de scènes sans aucune véritable narration que leur juxtaposition, le spectateur se fera son idée... L'armée des icônes de "Che, l''argentin" à laquelle succédera dans "Che, Guerilla", l'armée des ombres...
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